A harminchét éves labdarúgó huszonegy éves pályafutása során öt La Liga címet nyert, valamint a spanyol válogatott tagjaként egy világbajnoki győzelmet is maga mögött tudhat. A kapus a Real Madriddal megközelítőleg hétszázszor lépett pályára, majd 2015-től kezdődően a portugál Portóhoz szegődött.
Május elsején került kórházba, amikor a portugál klub egy edzésén rosszul lett. A klubja nem sokkal később kiadott közleménye szerint az edzést megszakították, hogy segítséget nyújtsanak a játékosuknak, majd arról számoltak be, hogy a kórházban sikerült stabilizálni a focista állapotát.
Az Independent szerint Casillas várhatóan még pénteken megteszi hivatalos bejelentését is profi karrierje végéről.